Esta seção inclui a viagem de Figueroa a Angola como correspondente de guerra (1982-1983) e do outro lado da guerra através dos rostos dos cubanos. Isso também pode ser notado em seu trabalho no Hospital Psiquiátrico de Havana e nos retratos de seus compatriotas. A década de 1980 foi para Figueroa o momento de transição de um país sonhado para uma realidade diferente nos anos noventa durante os anos dramáticos do chamado Período Especial em Cuba, iniciado em 1990, após a queda do regime socialista europeu. Figueroa também foi testemunha do colapso físico e moral do muro de Berlim no verão de 1990. Suas obras da década de 1990 têm uma semelhança com a vida dos habitantes de seu país: o exercício constante de introspecção.